Začetki šolstva v Kostanjevici na Krki segajo v 14. stoletje. Šola je bila v cistercijanskem samostanu, v katerem so menihi poučevali in vzgajali svoje gojence in otroke okoliških prebivalcev. Po razpustu samostana so šolo leta 1789 prestavili v Kostanjevico. Imenovala se je »Deutsche Schule«, imela je 122 učencev in je sprva delovala v župnijski kašči, nato pa v župnišču. Ob koncu 19. stoletja je pouk potekal v različnih prostorih po mestu. Leta 1905 so na pobudo Ivana Globočnika, tedanjega kostanjeviškega župana, in Antona Pavčiča, šolskega upravitelja, začeli z gradnjo novega šolskega poslopja. Šolo je gradilo podjetje Gustava Tönniesa iz Ljubljane. Gradnja je stala 90.600 kron. Slovesno odprtje štirirazredne nove šole je bilo 11. oktobra 1906. Otvoritev se je začela z mašo, na kateri je pel domači pevski zbor. Mestni župnik Damjan Pavlič je šolo blagoslovil, nato pa so sledili slavnostni nagovori župana, predsednika šolskega sveta, šolskega upravitelja in okrajnega šolskega nadzornika. Med nagovori so šolski otroci deklamirali in peli pesmi. Otvoritve se je udeležila velika množica ljudi, učitelji, domačini in okoličani. Med drugo svetovno vojno je bila šola, ki so jo zasedli belogardisti in Nemci, zaradi partizanskega topniškega obstreljevanja močno poškodovana. Po letu 1948 so jo ponovno obnovili in usposobili za pouk. Leta 1982 so k staremu delu prizidali novo šolsko poslopje in vrtec, šolo pa poimenovali po domačinu Jožetu Gorjupu.
